Родился в 1790 году в семье евпаторийского 1-й гильдии купца Соломона (Шолеме) Бабакаевича Чабака-Бобовича (? — 1812), некоторое время бывшего городским головой Евпатории и финансировавшего возведение большой евпаторийской кенассы.
В 1818-1827гг. - городской голова Евпатории[.. В 1830 году вместе с женой Биче и сыном Самуилом в сопровождении учителя своих детей Авраама Фирковича и ещё нескольких караимов совершил паломничество в Иерусалим. Перед визитом в 1837 году в Крым императора Николая I и его семьи занимался организацией ремонтных работ в Бахчисарайском дворце, за что «удостоился неоднократно получать лично одобрение и благодарность Государя Императора и всей Императорской фамилии». В 1845 году вновь руководил убранством комнат дворца к приезду великого князя Константина Николаевича. По инициативе Симы Бобовича не ранее апреля 1853 года во дворе евпаторийских кенасс в ознаменование их посещения 1 ноября 1825 года императором Александром I был установлен мраморный памятник, выполненной в стиле позднего ампира, увенчанный бронзовым двуглавым орлом. Памятник Александру I во дворе евпаторийских кенасс, установленный по инициативе Симы Бобовича Разработал «Положение о Таврическом караимском духовенстве», принятое 3 марта 1837 года. 4 апреля 1839 года был утверждён в должности Таврического и Одесского караимского гахама. Во время Крымской войны отдал свой дом в Карасубазаре под нужды раненых воинов; неоднократно оказывал пожертвования русским войскам, проходившим через его имение в деревне Курулу Евпаторийского уезда.
Скончался в 1855 году и похоронен рядом с сыном Нетанэлем в тот же день на границе собственного имения «Ган Яфе» близ в Карасубазара.